A temática da Dor de Pensar na poesia ortónima de Fernando Pessoa revela a sua inquietação intelectual e existencial. Nos poemas Gato que brincas na rua e Ela canta, pobre ceifeira, o poeta opõe a leveza instintiva à consciência dolorosa, mostrando como o pensamento pode ser um fardo que afasta a felicidade. Estudar esta questão permite refletir sobre o contraste entre sentir e pensar, espontaneidade e racionalidade, além de aprofundar o pensamento pessoano e o seu lugar na modernidade literária, marcada pela fragmentação do eu e pela inquietação existencial.